日本調教馬が初めてケンタッキーダービーに挑戦したのは、ちょうど四半世紀前の1995年。アメリカ・ケンタッキー州生まれのスキーキャプテンが、いわば“里帰り”の形での挑戦だった。
スキーキャプテンは、朝日杯３歳Ｓ（当時）はフジキセキにクビ差２着と敗れたものの、３歳初戦として臨んだきさらぎ賞は、単勝元返しの断然人気に応えて快勝。そして挑戦したケンタッキーダービーだったが、出遅れもあって19頭立ての14着に敗れた。

しばらく空いて日本から米三冠への挑戦は2008年のカジノドライヴ。３歳２月にダートの新馬戦を大差で圧勝したのみでの渡米。目標としたのはベルモントＳ。アメリカ初戦となったＧ２のピーターパンＳを圧勝して現地でも注目された。しかし挫跖のアクシデントでレース当日朝に出走を取消した。

日本調教馬として初めて、そしてここまで唯一、アメリカ三冠すべてに出走を果たしたのが2016年のラニだ。
３月、ドバイに遠征し、日本調教馬として初めてUAEダービーの勝ち馬となった。もとよりケンタッキーダービー挑戦のプランがあり、日本には戻らずヨーロッパ経由で大西洋を渡った。
そして出走したケンタッキーダービーは、後方からの追走となって、直線追い上げを見せたものの20頭立ての９着だった。
中１週で行われる二冠目のプリークネスＳは直線よく伸びて５着。勝ち馬からは５馬身ほどの差だった。
そして三冠目のベルモントＳ。ここでも後方からレースを進めたラニだったが、直線先頭に迫る場面があっての３着。勝ち馬とは、ハナ＋１馬身半差。健闘といえる走りを見せた。

翌2017年には、UAEダービーで惜しくもアタマ差２着と好走したエピカリスがベルモントＳに遠征。最終追い切りのあと歩様に乱れがあり、レース当日に取消となった。

2016年に始まったケンタッキーダービー出走馬選定ポイントシリーズ『JAPAN ROAD TO THE KENTUCKY DERBY』では、2019年にポイント４位（上位３頭は辞退）でケンタッキーダービーに出走したのがマスターフェンサー。ドロドロの馬場で４コーナーでは最後方だったが、馬群を縫うように進出して６着に入った。
二冠目のプリークネスＳは回避し、臨んだベルモントＳは、やはり４コーナーを後方で回ると直線外から追い込み、勝ち馬から３馬身ほどの差の５着と健闘した。
マスターフェンサーは、さらに芝のベルモントダービーに出走したが、さすがに芝は合わなかったか13着での入線だった。

日本に戻ったマスターフェンサーの格付けは２勝クラスからのスタート。順調に勝ち上がり、日本での重賞初挑戦となったのは今年７月の盛岡・マーキュリーＣ。直線で先頭に立ったデルマルーヴルを残り100mでとらえ１馬身半差をつけての完勝。続く金沢・白山大賞典は、直線ロードレガリスとの追い比べを制した。

ダートグレード２連勝としたマスターフェンサーの、日本のダートでの飛躍に期待だ。